Alex Rodríguez
Antes de los más recientes megacontratos en el béisbol, Alex Rodríguez era quien lideraba en cuanto a los mayores contratos, y tenía un par de ellos. ESPN señala que A-Rod primero firmó un contrato de 10 años, por el valor de US$252 millones, con los Rangers en 2000, y luego otro contrato por 10 años en 2007, esta vez con los Yankees, por el valor de US$275 millones, luego de que ejerciera su derecho a salirse de los tres años finales con los Texas. En su momento, ambos contratos fueron colosales, y convirtieron a A-Rod en una especie de pararrayos para los fanáticos, pero los Yankees ganaron un anillo de la Serie Mundial y dos temporadas como Jugador Más Valioso (Most Valuable Player, MVP) con él, así que podríamos decir que se trata, por lo menos, de una victoria.